Bueno, la idea no es probar la combinaciones posibles sino ir viendo de elegir números de magnitud similar y diferente signo de tal manera que las sumas se mantengan lo más centradas en 0 posible.
Para saber si un número es negativo o positivo hay que mirar el bit más significativo, o directamente mirar el número expresado en hexadecimal y ver que sea >= 0x8000 y <= 0xFFFF. Si el número es negativo para obtener su magnitud conviene calcular su opuesto (o sea el complemento a2).
Luego vas eligiendo lo números y haciendo las sumas corroborando que en ningun paso se produzca overflow. Notar que el resultado final de todas las sumas va a ser correcto independientemente de que haya overflows intermedios.
Saludos,
Gustavo